Одним из приближенных Дионисия был ученик Платона Дион, молодой аристократ, мечтавший создать на Сицилии платоновское «идеальное государство». В 386 году он пригласил Платона в Сиракузы, но великий философ позволил себе резко отозваться о тирании – в ответ Дионисий отослал Платона назад, наказав сопровождавшим продать его в рабство. После смерти тирана Диону удалось обратить в свою веру его наследника Дионисия Младшего. На этот раз Платону была подготовлена торжественная встреча; сиракузяне только и говорили, что о философии и геометрии; молодой тиран пригласил десятки учителей, которые прямо на улицах рисовали на песке чертежи и объясняли жителям мудрёные теоремы. Великому философу удалось было уговорить Дионисия Младшего распустить наёмную армию и флот – однако тут вмешались сановники тирана, Дион был изгнан, а Платон уехал ни с чем. В 356 году Дион вместе со своими товарищами по Академии с благословения учителя собрал маленький отряд наёмников и отправился в Сицилию, чтобы свергнуть тиранию и построить на её развалинах идеальное государство. Карфагеняне были давно отброшены, и граждане Сиракуз не понимали, почему они должны терпеть тиранию в условиях мира. Возвращение Диона вызвало восстание против Дионисия, осведомителей убивали прямо на улицах, после кровавой борьбы тиран был свергнут.

Власть оказалась в руках платонова ученика – однако построить идеальное государство оказалось труднее, чем разрушить существующее. С падением тирании и провозглашением «свободы» воскресла старая вражда между аристократами и народом. Народ требовал нового передела земли «ибо, – как говорили его вожди, – начало свободы – это равенство, а бедность для неимущих – начало рабства». Все сражались со всеми, Дион был изгнан и с вершины холма смотрел, как пылает его родной город. Он ещё раз сумел овладеть Сиракузами, но вскоре был убит. Благие намерения ввергли страну в ад; когда в 344 году коринфянин Тимолеонт высадился на остров, чтобы отразить карфагенян, Сиракузы лежали в развалинах, на рыночной площади росла трава по колено. Тимолеонту пришлось приглашать колонистов из Греции и снова заселять город.

Затем история стала повторяться, в 317 году в обстановке войн и смут сиракузяне вручили диктаторскую власть бывшему горшечнику Агафоклу. Агафокл казнил богатейших граждан, переделил землю, освободил многих рабов и провозгласил себя «царем Сицилии». Отныне тираны превратились в благородных монархов, правивший в середине III века царь Гиерон окружил себя поэтами и покровительствовал ученым, знаменитый механик Архимед был другом царя. Со времен Дионисия Сиракузы славились своими кораблями и катапультами; Архимед и корабельный мастер Архий создали одно из чудес света, огромный корабль‑дворец с великолепными залами, бассейнами и башнями. Корабль приводили в движение две тысячи гребцов, а на башнях стояли баллисты, бросавшие в противника трехпудовые камни. Тысячи рабочих впряглись в канаты, чтобы спустить корабль на воду – но не смогли сдвинуть его с места; тогда Архимед сделал лебедку, с помощью которой царь сдвинул корабль в одиночку. «С этой минуты я требую, чтобы Архимеду верили во всем, что он не скажет!» – воскликнул восхищенный царь.